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Anthrachinone

Anthrachinone sind eine Gruppe aromatischer organischer Verbindungen, die natürlich in vielen Heilpflanzen vorkommen – darunter Aloe (Aloe vera), Sennesblatt (Senna alexandrina), Rhabarber (Rheum palmatum) und Faulbaum (Frangula alnus). Sie gehören chemisch zur Familie der chinonartigen Substanzen und sind für ihre charakteristische Wirkung auf den Darmtrakt bekannt. In der Pflanzenwelt dienen sie primär dem Schutz vor Fressfeinden und Mikroorganismen, in der Medizin werden sie vor allem für ihre abführenden Eigenschaften geschätzt.

Die pharmakologisch aktiven Formen, sogenannte Anthranoide oder Anthrachinonglykoside, werden erst im Dickdarm durch Darmbakterien in ihre wirksamen Bestandteile umgewandelt. Ihre Wirkung ist gut dokumentiert, doch ihre Anwendung ist nicht unumstritten – insbesondere bei langfristigem Gebrauch. Dennoch werden sie seit Jahrhunderten zur kurzfristigen Behandlung von Verstopfung eingesetzt und auch wegen möglicher antioxidativer, antimikrobieller und zytotoxischer Eigenschaften intensiv erforscht.

Welche gesundheitlichen Vorteile werden Anthrachinonen zugeschrieben?

Während die verschiedenen Anthrachinone in Form von verschiedenen Pflanzen, in denen sie enthalten sind, schon seit etlichen Jahren bei verschiedenen gesundheitlichen Problemen genutzt werden, setzen sich mittlerweile auch Studien gezielt mit den Wirkstoffen auseinander. Diese Studien bringen Anthrachinone mit einer Vielzahl verschiedener Effekte in Verbindung und weisen auf ein großes medizinisches Potenzial hin. Wie immer sind die Ergebnisse der Studien allerdings kritisch zu betrachten, bis abschließende Aussagen zur Wirkung getroffen werden können. Dafür ist allerdings mehr Forschung notwendig. Hier sind einige der bisher Untersuchten potenziellen Effekte:

  • Starke abführende Wirkung: Anthrachinone regen Untersuchungen zur Folge die Peristaltik des Dickdarms an und fördern die Wasser- und Elektrolytausscheidung – dadurch wirken sie effektiv bei akuter Verstopfung (1,2).
  • Antimikrobielle Eigenschaften: Einige Anthrachinone zeigten in Studien wachstumshemmende Effekte gegenüber Bakterien, Pilzen und sogar Parasiten (3,4).
  • Entzündungshemmendes Potenzial: In Studien zeigten bestimmte Anthrachinonderivate entzündungshemmende Effekte über die Hemmung proinflammatorischer Zytokine (2,4,5,6).
  • Antioxidative Wirkung: Untersuchungen legen nahe, dass Anthrachinone oxidative Prozesse hemmen und Zellen vor freien Radikalen schützen könnten (6,7).
  • Krebsforschung: Einige synthetisch modifizierte Anthrachinone werden hinsichtlich ihrer antitumoralen Wirkung untersucht, insbesondere wegen ihres Einflusses auf Zellzyklus und Apoptose (2,8,9,10).

Wie wirken Anthrachinone im Körper?

Die Wirkung entsteht vermutlich hauptsächlich im Dickdarm, wo die Anthrachinone reizend auf die Darmschleimhaut einwirken und die Darmmuskulatur aktivieren, was die Entleerung des Darmes beschleunigen könnte. Sie fördern die Sekretion von Wasser und Elektrolyten in das Darmlumen und hemmen deren Rückresorption – der Stuhl wird dadurch weicher. Dabei ist wichtig, dass die Glykosidform erst durch Darmbakterien in die aktive Aglykon-Form umgewandelt wird – dies erklärt die verzögerte Wirkung (6–12 Stunden nach Einnahme) (11).

Nebenwirkungen und Risiken

  • Darmreizungen: Bei häufiger Anwendung kann es zu Bauchkrämpfen, Durchfall und Schleimhautreizungen kommen, außerdem könnte die antibakterielle Wirkung auch negative Effekte für das Mikrobiom mit sich bringen (12).
  • Abhängigkeit: Langanhaltender Gebrauch kann zu einer Abhängigkeit vom Abführmittel und einem trägen Darm führen (Abführmittelmissbrauch) (12).
  • Elektrolytverluste: Kaliumverlust kann zu Muskelkrämpfen oder Herzrhythmusstörungen führen (12).
  • Melanosis coli: Eine harmlose, aber auffällige Verfärbung der Darmschleimhaut kann auftreten (12).
  • Langzeitrisiken: Tierstudien haben bei sehr hohen Dosen Hinweise auf mögliche krebserregende Effekte gezeigt – dies ist beim Menschen allerdings nicht abschließend geklärt (12,13,14).

Fazit

Anthrachinone sind wirkungsvolle Naturstoffe, die in Form von verschiedenen Pflanzen bei einer Vielzahl verschiedener Probleme zum Einsatz gekommen sind. In Studien zeigten sie Potenzial als antimikrobielle, antioxidative und entzündungshemmende Wirkstoffe – mit Perspektiven in der Onkologie und Infektiologie. Aufgrund möglicher Nebenwirkungen sollte der Gebrauch anthrachinonhaltiger Pflanzenpräparate jedoch zeitlich begrenzt und verantwortungsvoll erfolgen und ausschließlich unter Aufsicht von medizinisch geschultem Fachpersonal.

Quellen:

  1. Gong X. H., Li Y., Zhang R. Q., Xie X. F., Peng C., Li Y. X. (2015). The synergism mechanism of Rhubarb Anthraquinones on constipation elucidated by comparative pharmacokinetics of Rhubarb extract between normal and diseased rats. Eur. J. Drug Metab. Pharmacokinet. 40, 379–388. 10.1007/s13318-014-0216-7
  2. Wang, D., Wang, X. H., Yu, X., Cao, F., Cai, X., Chen, P., Li, M., Feng, Y., Li, H., & Wang, X. (2021). Pharmacokinetics of Anthraquinones from Medicinal Plants. Frontiers in pharmacology, 12, 638993. https://doi.org/10.3389/fphar.2021.638993
  3. Wang J, Zhao H, Kong W, Jin C, Zhao Y, Qu Y, Xiao X. Microcalorimetric assay on the antimicrobial property of five hydroxyanthraquinone derivatives in rhubarb (Rheum palmatum L.) to Bifidobacterium adolescentis. Phytomedicine. 2010 Jul;17(8-9):684-9. doi: 10.1016/j.phymed.2009.10.009. Epub 2009 Dec 4. PMID: 19962872.
  4. Yadav, A. N., Kour, D., Rana, K. L., Yadav, N., Singh, B., Chauhan, V. S., Rastegari, A. A., Hesham, A. E.-L., & Gupta, V. K. (2019). Metabolic engineering to synthetic biology of secondary metabolites production. In V. K. Gupta & A. Pandey (Eds.), New and future developments in microbial biotechnology and bioengineering (pp. 279–320). Elsevier. https://doi.org/10.1016/B978-0-444-63504-4.00020-7
  5. Li D., Zhang N., Cao Y., Zhang W., Su G., Sun Y., et al. (2013a). Emodin ameliorates lipopolysaccharide-induced mastitis in mice by inhibiting activation of NF-κB and MAPKs signal pathways. Eur. J. Pharmacol. 705, 79–85. 10.1016/j.ejphar.2013.02.021
  6. Zhao, L., & Zheng, L. (2023). A Review on Bioactive Anthraquinone and Derivatives as the Regulators for ROS. Molecules (Basel, Switzerland), 28(24), 8139. https://doi.org/10.3390/molecules28248139
  7. Shia CS, Juang SH, Tsai SY, Chang PH, Kuo SC, Hou YC, Chao PD. Metabolism and pharmacokinetics of anthraquinones in Rheum palmatum in rats and ex vivo antioxidant activity. Planta Med. 2009 Oct;75(13):1386-92. doi: 10.1055/s-0029-1185725. PMID: 19877312.
  8. Lin L., Ni B., Lin H., Zhang M., Li X., Yin X., et al. (2015). Traditional usages, botany, phytochemistry, pharmacology and toxicology of Polygonum multiflorum Thunb.: a review. J. Ethnopharmacol. 159, 158–183. 10.1016/j.jep.2014.11.009
  9. Cui Y., Lu P., Song G., Liu Q., Zhu D., Liu X. (2016). Involvement of PI3K/Akt, ERK and p38 signaling pathways in emodin-mediated extrinsic and intrinsic human hepatoblastoma cell apoptosis. Food Chem. Toxicol. 92, 26–37. 10.1016/j.fct.2016.03.013
  10. Yang N., Li C., Li H., Liu M., Cai X., Cao F., et al. (2019). Emodin induced SREBP1-dependent and SREBP1-independent apoptosis in hepatocellular carcinoma cells. Front. Pharmacol. 10, 709. 10.3389/fphar.2019.00709
  11. Lombardi, N., Bettiol, A., Crescioli, G., Maggini, V., Gallo, E., Sivelli, F., Sofi, F., Gensini, G. F., Vannacci, A., & Firenzuoli, F. (2020). Association between anthraquinone laxatives and colorectal cancer: protocol for a systematic review and meta-analysis. Systematic reviews, 9(1), 19. https://doi.org/10.1186/s13643-020-1280-5
  12. Khan, N. T. (2019). Anthraquinones – A naturopathic compound. Journal of New Developments in Chemistry, 2(2), 25–28. https://doi.org/10.14302/issn.2377-2549.jndc-18-2569
  13. S B Widjanarko, Wijayanti N, Sutrisno A. (2013) Laxative potential of the konjac flour (Amorphophallus muelleri Blume) in treatment of loperamide induced constipation on Sprague Dawley rats. , Int J Med Health Biomed Bioeng Pharm Eng 7(11), 729-733.
  14. Bolen, B. (2024, September 12). Benefits and side effects of anthraquinones. Verywell Health. https://www.verywellhealth.com/anthraquinones-1945348