Zu Inhalt springen

Amentoflavon

Amentoflavon ist ein natürlich vorkommendes biflavonoides Molekül, das in verschiedenen Pflanzenarten, insbesondere in der Familie der Zypressengewächse (Cupressaceae) und der Familie der Ginkgogewächse (Ginkgoaceae), zu finden ist. Es handelt sich um ein sekundäres Pflanzenmetabolit, das aufgrund seiner potenziellen gesundheitlichen Wirkungen in den Fokus der Forschung gerückt ist. Amentoflavon wird vor allem wegen seiner potenziell entzündungshemmenden, antioxidativen und antitumoralen Eigenschaften untersucht.

Welche gesundheitlichen Vorteile kann Amentoflavon haben?

  • Antioxidative Wirkung: Amentoflavon zeigt eine starke antioxidative Wirkung, die freie Radikale neutralisieren kann. Diese reaktiven Moleküle spielen eine Schlüsselrolle bei der Alterung und bei der Entstehung zahlreicher Krankheiten wie Krebs und neurodegenerativen Erkrankungen (1,2,3,4).
  • Entzündungshemmende Eigenschaften: Studien haben gezeigt, dass Amentoflavon entzündungshemmende Wirkungen hat, indem es die Produktion von entzündungsfördernden Enzymen und Molekülen, wie z. B. Zytokinen, hemmt. Dies könnte es nützlich bei der Behandlung von chronischen Entzündungserkrankungen wie Arthritis oder entzündlichen Darmerkrankungen machen (4,5).
  • Antitumorale und krebshemmende Wirkung: Amentoflavon wurde in Laborstudien auch auf potenzielle antitumorale Eigenschaften untersucht (4,6,7). Dort stellte sich unter anderem eine durch Amentoflavon verstärkte Anti-OSCC-Wirksamkeit von Cisplatin heraus (6). Es gibt jedoch noch keine klinischen Studien, die diese Ergebnisse beim Menschen bestätigen.
  • Neuroprotektive Effekte: Amentoflavon zeigt auch potenzielle neuroprotektive Wirkungen, indem es den Abbau von Nervenzellen in Modellen für neurodegenerative Erkrankungen wie Alzheimer verlangsamt. Diese Effekte sind wahrscheinlich auf seine antioxidativen und entzündungshemmenden Eigenschaften zurückzuführen (1,4).
  • Vasodilatative Effekte: Amentoflavon zeigte in Untersuchungen eine potenziell vasodilatative Wirkung, indem es die Blutgefäße entspannt, um einen stärkeren Blutfluss zu ermöglichen (7)
  • Antivirale und antibakterielle Wirkungen: Einige Studien deuten darauf hin, dass Amentoflavon auch gegen bestimmte Viren und Bakterien wirksam sein könnte. Beispielsweise wurde eine hemmende Wirkung gegen das Influenzavirus und eventuell sogar ein Effekt auf das Denguevirus beobachtet (4,8,9,10). Diese antiviralen Eigenschaften könnten es zu einem nützlichen Bestandteil in der Bekämpfung von Infektionen machen.

Chemische Struktur

Amentoflavon gehört zur Klasse der Flavonoide und besteht aus zwei miteinander verbundenen Flavon-Einheiten. Diese biflavonoide Struktur verleiht ihm seine biologischen Eigenschaften. Flavonoide sind bekannt für ihre Fähigkeit, als Antioxidantien zu wirken, indem sie freie Radikale neutralisieren und so Zellen vor oxidativem Stress schützen.

Chemische Interaktionen und Mechanismen

Amentoflavon wirkt, indem es mehrere biochemische Signalwege beeinflusst. Es wurde mit einer hemmenden Wirkung auf die Aktivität von Enzymen wie der Cyclooxygenase (COX-2) und der Lipoxygenase in Verbindung gebracht (11). Zudem hemmte es Signalwege wie den NF-κB-Signalweg, der an der Regulation von Entzündungen und Zellüberleben beteiligt ist (12). Diese hemmende Wirkung auf Signalwege ist von zentraler Bedeutung für seine potenziell entzündungshemmenden und krebshemmenden Wirkungen.

Sicherheit und Nebenwirkungen

Bisher gibt es keine umfangreichen klinischen Studien, die das Nebenwirkungsprofil von Amentoflavon untersuchen. In Tiermodellen wurden jedoch keine gravierenden toxischen Effekte festgestellt. Da Amentoflavon in den Pflanzen natürlich vorkommt, die traditionell in der Medizin verwendet werden, wie etwa im Ginkgo, gilt es im Allgemeinen als sicher. Dennoch sollten Menschen, die Flavonoide ergänzen oder pflanzliche Präparate einnehmen, dies mit ihrem Arzt besprechen, insbesondere wenn sie bereits Medikamente einnehmen, da Wechselwirkungen möglich sind.

Fazit

Amentoflavon ist ein vielversprechendes natürliches Molekül mit antioxidativen, entzündungshemmenden, krebshemmenden und neuroprotektiven Eigenschaften. Es könnte potenziell zur Behandlung von Entzündungen, Krebs und neurodegenerativen Erkrankungen eingesetzt werden. Obwohl die bisherigen Laborergebnisse vielversprechend sind, sind weitere klinische Studien notwendig, um die Wirkungen beim Menschen und mögliche Nebenwirkungen zu bestätigen.

Quellen:

  1. Frota, L. S., Alves, D. R., Marinho, M. M., da Silva, L. P., Almeida Neto, F. W. Q., Marinho, E. S., & de Morais, S. M. (2023). Antioxidant and anticholinesterase activities of amentoflavone isolated from Ouratea fieldingiana (Gardner) Engl. through in vitro and chemical-quantum studies. Journal of biomolecular structure & dynamics, 41(4), 1206–1216. https://doi.org/10.1080/07391102.2021.2017353
  2. Rusu ME, Fizeșan I, Vlase L, Popa DS. Antioxidants in Age-Related Diseases and Anti-Aging Strategies. Antioxidants (Basel). 2022 Sep 21;11(10):1868. doi: 10.3390/antiox11101868. PMID: 36290589; PMCID: PMC9598595.
  3. Varela-López, A., Romero-Márquez, J. M., Navarro-Hortal, M. D., Ramirez-Tortosa, C. L., Battino, M., Forbes-Hernández, T. Y., & Quiles, J. L. (2023). Dietary antioxidants and lifespan: Relevance of environmental conditions, diet, and genotype of experimental models. Experimental gerontology, 178, 112221. https://doi.org/10.1016/j.exger.2023.112221
  4. Xiong X, Tang N, Lai X, Zhang J, Wen W, Li X, Li A, Wu Y, Liu Z. Insights Into Amentoflavone: A Natural Multifunctional Biflavonoid. Front Pharmacol. 2021 Dec 22;12:768708. doi: 10.3389/fphar.2021.768708. PMID: 35002708; PMCID: PMC8727548.
  5. Kim, H. K., Son, K. H., Chang, H. W., Kang, S. S., & Kim, H. P. (1998). Amentoflavone, a plant biflavone: a new potential anti-inflammatory agent. Archives of pharmacal research, 21(4), 406–410. https://doi.org/10.1007/BF02974634
  6. Chen, C. H., Huang, Y. C., Lee, Y. H., Tan, Z. L., Tsai, C. J., Chuang, Y. C., Tu, H. F., Liu, T. C., & Hsu, F. T. (2020). Anticancer Efficacy and Mechanism of Amentoflavone for Sensitizing Oral Squamous Cell Carcinoma to Cisplatin. Anticancer research, 40(12), 6723–6732. https://doi.org/10.21873/anticanres.14695
  7. Kang, D. G., Yin, M. H., Oh, H., Lee, D. H., & Lee, H. S. (2004). Vasorelaxation by amentoflavone isolated from Selaginella tamariscina. Planta medica, 70(8), 718–722. https://doi.org/10.1055/s-2004-827201
  8. Birt DF, Widrlechner MP, Hammer KD, Hillwig ML, Wei J, Kraus GA, Murphy PA, McCoy J, Wurtele ES, Neighbors JD, Wiemer DF, Maury WJ, Price JP. Hypericum in infection: Identification of anti-viral and anti-inflammatory constituents. Pharm Biol. 2009;47(8):774-782. doi: 10.1080/13880200902988645. PMID: 19907671; PMCID: PMC2774925.
  9. Cho WK, Choi HJ, Ma JY. Selaginella tamariscina Ethanol Extract Attenuates Influenza A Virus Infection by Inhibiting Hemagglutinin and Neuraminidase. Nutrients. 2024 Jul 22;16(14):2377. doi: 10.3390/nu16142377. PMID: 39064820; PMCID: PMC11280371.
  10. Ferrari, Ivan Vito. (2024). Molecular Docking Study Reveals Amentoflavone as a Potential Inhibitor of Dengue Virus Envelope Protein. 10.20944/preprints202409.0083.v1.
  11. Banerjee, T., Van der Vliet, A., & Ziboh, V. A. (2002). Downregulation of COX-2 and iNOS by amentoflavone and quercetin in A549 human lung adenocarcinoma cell line. Prostaglandins, leukotrienes, and essential fatty acids, 66(5-6), 485–492. https://doi.org/10.1054/plef.2002.0387
  12. Chen, J. H., Chen, W. L., & Liu, Y. C. (2015). Amentoflavone Induces Anti-angiogenic and Anti-metastatic Effects Through Suppression of NF-κB Activation in MCF-7 cells. Anticancer research, 35(12), 6685–6693.