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Diindolyl Methane Glucosinolate

Eine ganze Reihe von Kohlsorten, vor allem Blumen-, Rosen-, Rot-, Grün- und Weißkohl sowie Broccoli, aber auch andere Kohlarten und Senföle enthalten gesundheitlich sehr nützliche Pflanzenstoffe, die in anderen Gemüsen nicht oder eher selten vorkommen. Das sind die Glucosinolate, eine Gruppe von scharfen schwefelhaltigen Bestandteilen, die früher u.a. als Vitamin U bezeichnet wurden. Sie dienen den Pflanzen zur Abwehr von Mikroorganismen, z.B. Bakterien und Schimmelpilze, und schützen sie auf diese Weise vor Krankheiten.

 

Glucosinolate – auch für den Menschen gesund

Werden bei der Herstellung von Kohl-Mahlzeiten die Pflanzenzellen zerteilt, zerschnitten bzw. zerkleinert, tritt mit Hilfe des Enzyms Myrosinase (ß-Thioglucosidase) ein zersetzender Prozess ein. Dabei entstehen verschiedene Abbauprodukte, die der Körper weiter verwertet. Das Erhitzen von Speisen verringert die Menge dieser Produkte, das Zerkleinern von Kohlpflanzen erhöht sie. Daher ist es sehr gesund, Kohlsorten auch roh zu verzehren.

Zu den Abbauprodukten von Glucosinolaten gehören u.a. die Isothiocyanate mit einer speziellen Form, dem Sulforaphan, das interessante gesundheitliche Eigenschaften hat. Indole gehören ebenfalls zu den Abbauprodukten von Glucosinolaten. Sie kommen in einigen Kohlsorten vor und sind eine Gruppe pflanzlicher Wachstumshormone. Eine spezielle Form ist das Indol-3-Carbinol, oft als I3C abgekürzt. Daraus kann wiederum Diindolylmethan, abgekürzt DIM, gebildet werden. Beide haben sehr interessante und gesundheitsfördernde Eigenschaften.

 

Glucosinolate und Indole - vorwiegend in Kohlsorten vorhanden

Glucosinolate kommen in vielen Kohlsorten vor und sind auch in einigen Speiseölen vorhanden. Werden die pflanzlichen Gewebe bei der Nahrungszubereitung und/oder beim Verzehr zerstört, wird das Enzym Thioglucosidase freigesetzt. Dieses hydrolysiert die Glucosinolate, von denen wiederum verschiedenen Abbauprodukte gebildet werden können. Dazu gehören u.a. die Isothiocyanate und Indole.


Glucosinolate: Blumenkohl, Broccoli, Brunnenkresse, Rot-, Grün- und Weißkohl, Rosenkohl, Meerrettich, Radieschen, Senföl, Rapssamenöl
Isothiocyanate: Kohlsorten, aber auch in Sojabohnen und Erdnüssen
Sulforaphan: größte Mengen in Broccoli-Sprossen, aber auch in Broccoli sowie in Blumenkohl, Rot-, Grün- und Weißkohl etc.
Indole: Blumenkohl, Broccoli, Rot-, Grün- und Weißkohl, Rosenkohl etc.
I3C: Blumenkohl, Broccoli, Rot-, Grün- und Weißkohl, Rosenkohl


Glucosinolate – die gesundheitlichen Wirkungen

Glucosinolate besitzen antioxidative Fähigkeiten und können dazu beitragen, die Entwicklung einiger Krebsarten zu hemmen. Sie können schädlich wirkendes Aflatoxin beseitigen. Das ist ein von Pilzen gebildeter giftiger Stoff (Mykotoxin), der sich u.a. bei der schlechten Lagerung von Erdnüssen oder Kartoffeln bilden kann. Isothiocyanate, die zu den Abbauprodukten der Glucosinolate gehören, tragen mit ihren antioxiditaven Fähigkeiten zur Vorbeugung vor einigen Krebsarten bei. Sie können Karzinogene unschädlich machen und u.a. Enzyme hemmen, die zur Entwicklung von Speiseröhren-Krebs beitragen.


Sulforaphan

Sulforaphan ist eine spezielle Art der Isothiocyanate, es kann dazu beitragen, die Entwicklung von Krebszellen zu hemmen. Sulforaphan kann Enzyme fördern, die Karzinogene blockieren können. Es erhöht außerdem die Aktivität der Chinonreduktase, ein wichtiges Enzym bei Entgiftungsprozessen im Körper.


Indole

Indole besitzen antioxidative Wirkungen und unterstützen das Immunsystem. Sie tragen dazu bei, verschiedenen Krebsformen vorzubeugen, dazu gehört beispielsweise der Brustkrebs. Indole aktivieren schützende Enzyme, die übermäßiges Östrogen deaktivieren können, das an der Entstehung von Brustkrebs beteiligt ist.

 

Indol-3-Carbinol (I3C)

Unter den Indolen ist I3C besonders interessant, da es besondere Fähigkeiten hat. Es kann einige Symptome des chronischen Müdigkeits-Syndroms und der Fibromyalgie erleichtern. I3C regt außerdem die endogene Bildung von Glutathion durch die Leberzellen (Hepatozyten) an. Es kann eine Reihe toxischer Substanzen unschädlich machen, dazu gehören beispielsweise Dioxin, Aflatoxin und die heterozyklischen aromatischen Amine, die zu Krebs beitragen und die DNA schädigen können. Auch mit diesen Funktionen kann I3C der Krebsbildung vorbeugen. I3C verbindet sich außerdem mit Vitamin C zu Ascorbigen, ein weiteres Indol.

 

Diindolylmethan (DIM)

Im Magen wird Indol-3-Carbinol zu DIM verstoffwechselt, das aus zwei verbundenen Molekülen von I3C besteht. Man nimmt an, dass DIM um das 10-fache pro Milligramm wirksamer ist als Indol-3-Carbinol. DIM kann den Stoffwechsel der toxischen Aflatoxine unterbinden. Es hemmt außerdem die Umwandlung von Östron in seine karzinogenen Metaboliten (16-Hydroxyöstron). Es sorgt dafür, dass Östron in seine sicheren Metabolite (2-Hydroxyöstron) umgewandelt wird. DIM hemmt auf diese Weise die Entwicklung einiger Krebsarten, das gilt u.a. für Brust-, Darm- und Prostatakrebs.

 

Glucosinolate – in der Regel sicher in der Aufnahme

Glucosinolate und Indole sind in der Regel sicher in der Anwendung. Ein übermäßiger Konsum von Isothiocyanaten kann aber zu Gicht oder Schilddrüsen-Unterfunktion (Hypothyreose) führen, da es die Ausnutzung von Jod hemmen kann und so die Funktion der Schilddrüse verringert. Schwangere Frauen sollten I3C wegen seiner Wirkungen auf Östrogen nicht anwenden.

Diindolylmethan als Wirkstoff entdeckt

Forscher der University of Berkeley haben in Brokkoli eine positive Wirkung gegen Prostatakrebs entdeckt. Verantwortlich dafür ist eine während der Verdauung dieses Gemüses gebildete Substanz, die das Wachstum der Krebszellen blockiert.

Die gleiche Wirkung tritt bei anderen Cruziferen der Gattung Brassica genus wie Kohl, Karfiol und Kohlsprossen auf.
Diese Gemüse enthalten reichlich Indol-3-Carbinol, das während der Verdauung in 3,3-Diindolylmethan (DIM) umgebaut wird, schreiben die Forscher unter der Leitung des Ernährungswissenschaftlers und Toxikologen Leonard Bjeldanes in der Online-Ausgabe des Fachblatts Journal of Biological Chemistry. DIM wirkt als Anti-Androgen. Androgen ist für die normale Entwicklung und Funktion der Prostata wichtig, spielt aber auch eine zentrale Rolle in der frühen Prostatakrebs-Phase. Normalerweise wird der Krebs in dieser Phase mit anti-androgenen Medikamenten behandelt.
In den meisten Prostatakrebs-Fällen sind die Krebszellen auf Androgen resistent und wachsen unabhängig vom Hormon in der späteren Erkrankungsphase. In der aktuellen Studie führten die Reihe Vergleichstests zwischen DIM und Androgen-abhängigen Prostatakrebszellen durch. Es stellte sich heraus, dass die mit DIM behandelten Krebszellen um 70 Prozent weniger Wachstum zeigten. Gleichzeitig sanken die Werte des prostata-spezifischen Antigens (PSA). PSA gilt als Wachstumsfaktor bei Prostatakrebs.

 

Glucosinolate – zur Nahrungsergänzung

Glucosinolate, vor allem Sulforaphan, und Indole sind in einigen Multi-Nährstoff-Präparaten eingesetzt. Dabei werden zur Nahrungsergänzung bzw. für präventive und therapeutische Zwecke vor allem Indole eingesetzt. Die täglichen Dosen reichen von 100 bis 300 mg täglich. I3C und DIM werden auch als Monopräparate bzw. in speziellen Kombinationen angeboten. I3C wird üblicherweise mit 400 bis 800 mg täglich dosiert, spezifischere Dosierungen in der Therapie richten sich nach dem Körpergewicht. DIM wird meist in Mengen von 100 bis zu 400 mg täglich angewendet.

 

Sicherheit und Nebenwirkungen

Diindolylmethan und Sulforaphan sind sicher und unbedenklich, wenn sie in den Mengen konsumiert werden, die natürlich in Nahrungsmitteln vorkommen. Es ist nicht bekannt, on Supplements, die größere Mengen enthalten, sicher und unbedenklich sind.

 

Vorsichtsmaßnahmen und Warnungen

Schwangerschaft und Stillzeit: Diindolylmethan und Sulforaphan sind während Schwangerschaft und Stillzeit in nahrungsmittelüblichen Mengen sicher und unbedenklich. Es ist nicht bekannt, ob größere Mengen für schwangere und stillende Frauen sicher und unbedenklich sind.

Hormonsensitive Erkrankungen wie Brustkrebs, Gebärmutterkrebs, Eierstockkrebs und Endometriose: Es gibt Hinweise darauf, dass Diindolylmethan wie Östrogen wirken könnte, weshalb es Bedenken gibt, dass es hormonsensitive Erkrankungen verschlimmern könnte. Diese Erkrankungen umfassen Brust-, Uterus- und Eierstockkrebs und Endometriose. Neuere Untersuchungen legen jedoch auch nahe, dass Diindolylmethan den Wirkungen von Östrogen entgegenwirken und möglicherweise vor hormonabhängigen Krebsarten schützen könnte. Bis mehr bekannt ist, sollte man auf Nummer sicher gehen und Diindolylmethan nicht verwenden, wenn man unter einer hormonsensitiven Erkrankung leidet.

 

Wechselwirkungen

Bei einer Kombination von Sulforaphan mit folgenden Medikamenten sollte man vorsichtig sein:

Medikamente, die über die Leber abgebaut werden (Cytochrom P450 1A2 (CYP1A2) Substrate)

Einige Medikamente werden durch die Leber abgebaut. Sulforaphan kann die Geschwindigkeit, mit der die Leber bestimmte Medikamente abbaut, reduzieren. Die Einnahme von Sulforaphan in Verbindung mit Medikamenten, die über die Leber abgebaut werden, kann Wirkungen und Nebenwirkungen einiger Medikamente erhöhen. Aus diesem Grund sollte man vor der Einnahme von Sulforaphan den behandelnden Arzt konsultieren, wenn man Medikamente einnimmt, die über die Leber abgebaut werden.

 

Bei einer Kombination von Diindolylmethan mit folgenden Medikamenten sollte man wachsam sein:

Medikamente, die über die Leber abgebaut werden (Cytochrom P450 1A2 (CYP1A2) Substrate)

Einige Medikamente werden durch die Leber abgebaut. Diindolylmethan könnte die Geschwindigkeit, mit der die Leber bestimmte Medikamente abbaut, beschleunigen. Die Einnahme von Diindolylmethan in Verbindung mit Medikamenten, die über die Leber abgebaut werden, kann die Wirkungen einiger Medikamente reduziere. Aus diesem Grund sollte man vor der Einnahme von Diindolylmethan den behandelnden Arzt konsultieren, wenn man Medikamente einnimmt, die über die Leber abgebaut werden.

Referenzen

  1. Chang, Y.-C., Riby, J., Chang, G.H.-F., Peng, B., Firestone, G., Bjeldanes, L.F.
    Cytostatic and antiestrogenic effects of 2-(indol-3-ylmethyl)-3,3'- diindolylmethane, a major in vivoproduct of dietary indole-3-carbinol - Detection in vivo and enzyme induction in vitro. BIOCHEMICAL PHARMACOLOGY; ISSN: 0006-2952 (1999); VOL 58; NUMBER 5; 825-834
  2. Leibelt, Dustin A. (2004) Chronic exposure of rodents to indole-3-carbinol and 3,3'-diindolylmethane: Implications for drug metabolism, chemoprevention and human health. OREGON STATE UNIVERSITY
  3. Xue, Ling (2004), Immunomodulatory effects and molecular mechanisms of the dietary component, 3,3'-diindolylmethane in vivo and in cell culture. UNIVERSITY OF CALIFORNIA, BERKELEY

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